Síntese, caracterização espectroscópica e desempenho de tingimento de novos corantes bis azo derivados de benzidina

Scientific Reports volume 13, Artigo número: 7826 (2023) Citar este artigo

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A benzidina foi acoplada com cianoacetato de etila e malononitrila, para dar produtos azo-hidrazo que por sua vez foram ciclizados usando hidrazina e fenil hidrazina para dar 4,4'-([1,1'-bifenil]-4,4'-diilbis (hidrazin-2-il-1-ilideno))bis pirazol derivados 5–7. Esses compostos foram identificados por diversas análises espectrais. O exame de NaOH 0,1 M e HCl 0,1 M em DMF revelou que o λmax dos corantes sintetizados é bastante sensível à variação do pH e ligeiramente afetado pelas porções acopladoras. Utilizando o agente dispersante DYEWELL-002, o tecido de poliéster (PE-F) foi tingido em água. A intensidade da cor (K/S), seu somatório (K/Ssum), exaustão do corante (%E) e valores de refletância foram medidos e discutidos. O método DFT estima os parâmetros do descritor químico dos corantes intitulados, utilizando o nível B3LYP/6-31G(d,p) para investigar o desempenho dos corantes, bem como para postular um mecanismo de processo de tingimento.

Os corantes azo são a maior classe de corantes comerciais devido à sua presença na maioria das classificações de corantes. Esses compostos são identificados pela presença de um grupo cromóforo (–N = N–) como em corantes ácidos, reativos, azóicos, diretos e básicos. Geralmente, o cromóforo azo está ligado a anéis derivados aromáticos, derivados de anel naftaleno, heterociclos aromáticos ou substitui um átomo de hidrogênio ácido de um grupo metileno ativo1. Tal grupo deve flanquear o grupo azo para fornecer à cor do corante seus matizes de várias intensidades. A importância dos corantes azo veio do seu uso como corantes sintéticos em têxteis, impressão, fabricação de papel, etc.2. Além disso, as substâncias azo são utilizadas para tratamento biocida de materiais têxteis, como antissépticos, antineoplásicos, antidiabéticos e antitumorais, pois os corantes azo apresentam importância biológica e medicinal3,4,5. Além disso, muitas pesquisas e estudos sobre corantes azo têm sido realizados para introduzir ou modificar novas características. Isto é resultado das propriedades térmicas e ópticas aprimoradas dos corantes azo2,6,7,8,9. Para criar corantes bisazo, uma diamina aromática, como a benzidina, é normalmente diazotizada duas vezes e ligada através do mesmo ou de diferentes acopladores. Corantes azo à base de benzidina e corantes à base de congêneres são usados ​​na produção de tintas, tintas de impressão, produtos farmacêuticos10 e em as indústrias de alimentos, petróleo, peles, plásticos, tinturas de cabelo, sabão, borracha e madeiras11,12. Os corantes azo derivados da benzidina são classificados como fonte de poluição que afeta o meio ambiente13. No entanto, não há provas significativas de que os próprios pigmentos laranja e amarelo produzidos a partir da benzidina, nomeadamente os pigmentos disazopirazolonas (laranjas diarilidas), representem um perigo perigoso14,15. A maioria dos corantes azo são relatados como tautomerismo azo-hidrazo. Portanto, existem vários estudos sobre tautomerismo de corante azo na literatura, que pertencem a setores que incluem aplicações ópticas, tecnológicas e ambientais . O pH do meio, a polaridade do solvente e as variáveis ​​estruturais são os fatores decisivos do equilíbrio tautomérico. Além disso, alguns pesquisadores têm utilizado cálculos baseados na teoria do funcional da densidade (DFT) para estudar o tautomerismo dos corantes azo. Os anéis pirazol à base de azobenzidina são estruturalmente semelhantes aos da tartrazina (CI Food Yellow 4), um corante azo amarelo-limão sintético usado principalmente como corante alimentar. Esta semelhança sugere que pode haver propriedades ou comportamentos partilhados entre os dois compostos, tais como estabilidade de cor ou reatividade.

Dando continuidade ao nosso interesse no campo dos corantes , este trabalho tem como objetivo examinar a relação de desempenho da estrutura de vários corantes bisazo que são produzidos pelo acoplamento com moléculas ativas de metileno, nomeadamente malonoinitrila e cianoacetato de etila com sais de diazônio derivados da benzidina. Estes compostos diazotados sofrem ciclização com hidrato de hidrazina e fenil hidrazina para formar anéis pirazol nas duas extremidades da molécula. A análise espectral dos corantes azo sintetizados neste trabalho é medida experimentalmente e calculada usando o método DFT com o conjunto de bases de 6-31G(d,p) para determinar sua estrutura molecular. A possibilidade de tautomerismo dos corantes azo sintetizados e os parâmetros globais usando cálculos da teoria do funcional da densidade (DFT) são examinados para investigar parâmetros que afetam a capacidade de tingimento desses corantes, bem como sugerir um possível mecanismo de tingimento. Para verificar a capacidade de tingimento dos corantes bis azo sintetizados, as propriedades de solidez como luz, lavagem, transpiração e resistência ao calor foram examinadas em tecidos de poliéster.